Памятник является самой большой и, видимо, самой старой постройкой по Народной улице. Известно, что в конце XIX- нач. XX вв. рассматриваемое здание принадлежало «купеческой дочери» Анне Ивановне Терсковой. Купцы Терсковы были одними из самых богатых и влиятельных горожан, вели активную общественную и благотворительную деятельность. Весьма часто представители этой фамилии занимали высшие должности в органах городского и уездного самоуправления. Терсковым принадлежали в Валдае не менее четырех богатых имений, два из которых находились на Посадской (Народной) улице.
Недвижимое имущество богатых купеческих родов крайне редко продавалось посторонним лицам, поэтому есть веские основания считать, что данное имение и ранее принадлежало Терсковым и именно они являются заказчиками строительства рассматриваемого здания и примыкающего к нему с севера флигеля (дом № 19).
Отдельные элементы в решении фасадов тяготеют к более позднему времени: к 60–70-м годам XIX в. Видимо, в этот период здание перестроено в соответствии с изменившейся модой. В некоторых документах БТИ в графе «год постройки» указан 1860 г. Эта дата вполне может считаться временем перестройки памятника. После этого крупных перестроек больше не было.
После Октябрьской революции здание как одно из лучших в городе «в порядке революционного времени» было занято советскими учреждениями, т.е. муниципализировано (изъято у владельца и передано в ведение исполкому) явочным порядком, а в 1924 г. это оформлено официально. Здесь размещались некоторые отделы горисполкома, районный союз кооперативов («сельсоюз»), на первом этаже находились одно торговое и два складских помещения сельсоюза.
В 1924 г. исполком был переведен в другое здание, а вместо него здесь разместились учреждения юстиции – нарсуд и прокуратура. После этого состав арендаторов долгое время не менялся: на первом этаже – склады, магазин и какая-то кантора, на втором – суд и прокуратура; такое положение сохранялось фактически до конца 1980-х годов. В конце 1980-х годов учреждения юстиции были переведены в другое здание, верхний этаж занят БТИ и шахматным клубом.
Таким образом, функциональное назначение памятника изменилось, он был приспособлен под учреждение и магазин. В связи с этим, несомненно, была сделана существенная перепланировка, но сказать об этом что-либо определенное невозможно, поскольку самые разные поэтажные планы датированы 1961 г.
В 1960 г. проведен капитальный ремонт, конкретный характер которого, однако, не установлен. Известно лишь, что сделана какая-то перепланировка, дворовая южная пристройка разобрана полностью, а северная стала одноэтажной; в связи с этим переделаны некоторые проемы. Поэтажные планы этого времени (1961 г.) практически не отличаются от современных, т.е. с 1960 г. крупных ремонтов больше не проводилось.
Памятник представляет собой интересный образец большого каменного 2-х этажного жилого дома с кладовыми и магазином, сооруженного в первой четверти XIX в. и решенного в духе позднего классицизма, с умеренным применением декора.
