Участок, на котором расположено рассматриваемое здание, показан еще на плане села Валдай, выполненном в 1766 г. «геодезии поручиком» Алексеем Дакудиным. К востоку от храмов, выходя главными фасадами на Соборную площадь, а двором и огородами к озеру, располагалась линия деревянных еще обывательских домов.
План новгородского губернского архитектора В. С. Поливанова начала XIX в. фиксирует появление вокруг площади первых каменных домов, но дом под №26 еще деревянный.

План Хардвина середины XIX в. показывает еще деревянный дом, поэтому датировка возникновения дома смещается ближе к концу XIX в. В книге «Материалы для оценки городских недвижимых имуществ Новгородской губернии. Том XII, г. Валдай». 1903 г. на месте этого дома под №780 (в квартале №59) обозначен каменный двухэтажный жилой дом. Владелец дома – Подчищалова Анастасия Ивановна, мещанка, с детьми. История этого дома связана с историей строительства соседнего дома, под №28. Но выстроен он был позже, к концу XIX в. При доме находилась «мелочная лавка и складское помещение».
Квартира одна, на втором этаже. На участке находились еще одна деревянная кладовая и три надворных строения. В 1920-х гг. владелец дома Николай Подчищалов был секретарем горсовета, поэтому дом не был отобран. Но в 1940-х гг. в дом были подселены еще несколько семей, и он перешел в ведение городского хозяйства. В 1930-х, 1940-х гг. дом был перепланирован деревянными, легко узнаваемыми перегородками на большее число квартир. На первом этаже из лавки и складского помещения были также устроены квартиры, большие оконные (лавочные) проемы были заложены.
Памятник представляет собой кирпичный двухэтажный дом, расположенный в середине блока из трех домов №№ 24, 26, 28.
Распространенный в Валдае конца XIX в. тип жилого дома с лавкой.
Его объемно-планировочная структура имеет как признаки общие для городских домов (деление объема продольной и поперечной капитальными стенами), так и оригинальные: лестница на всю ширину дома на кирпичных сводиках. На первом этаже, на фасаде, выходящем на площадь, были два больших окна, в лавку, сейчас они изменены.
Кроме того, здание имеет большое историко-градостроительное значение, как фрагмент застройки, формирующей ансамбль Соборной площади.
В настоящее время дом реставрируется.