Валдай возник на торговом пути, который издавна соединял Москву с Новгородом. Нынешний Валдайский район входил тогда в состав обширных новгородских владений, занимавших весь нынешний север Европейской части СССР.
По Валдайской возвышенности дорога была очень неудобной, каменистой. Ломались повозки, лошади снашивали и теряли подковы. Там, где начинались владения Новгорода (при подъезде к нынешнему Валдаю), купцов останавливали на берегу Валдайского озера на обширном поле. Богатых приезжих купцов тогда называли гостями, и поле называлось Гостиным, Здесь купцы не только платили пошлину за провоз товаров, но и вели торговлю. Они нуждались также в ремонте повозок и в перековке лошадей. К их услугам рядом с Гостиным полем находились кузницы, занимавшие довольно большую площадь (впоследствии Кузнечная площадь).