Троицкий собор является памятником архитектуры XVIII века и в ряду соборов середины XVIII века имеет некоторые заслуживающие внимания особенности: открытая галерея на уровне второго света четверика, свод южного подклета (ряд крестовых сводов, опирающихся в центре на столбы). Архитектура первоначального собора относится к стилю барокко (по композиции и декору).
Время основания этого каменного храма точно не известно. Первоначально храм был деревянным и неоднократно страдал от пожаров. Находился он, вместе с двумя другими деревянными церквами Пятницкой и Никольской на той же Торговой (Соборной) площади. Известно, что храм горел во время пожара 11апреля 1693 г. Сгоревшая Троицкая церковь имела приделы во имя пророка Ильи и Параскевы Пятницы. В 1694 г. по благословенной грамоте митрополита новгородского и великолукского Корнилия разрешено строить и освятить каменную церковь во имя святой Троицы. Но храм был построен гораздо позднее, что видно из клировых ведомостей собора. Он был выстроен на средства прихожан в царствование императрицы Елизаветы Петровны в 1744 г. Архитектура существующего храма отличается от описания в грамоте Корнилия, но кем был выстроен — неизвестно. В 1802–1803 гг. разобран теплый придел (Пятницкий). Вместо него пристроены два придела: 1 — во имя Тихвинской иконы Божьей Матери, и 2 — во имя св. великомученицы Параскевы Пятницы. В 1804 г. пристроены два придела. В 1940–50х гг. разобраны завершения храма и верхний ярус колокольни. Во время пожара 6 августа 1854 г. храм горел, но был восстановлен на средства прихожан. 27 мая 1881 г. храм пострадал во время очень сильного пожара, во время которого горело больше половины г. Валдая. После этого пожара главный придел во имя св. Троицы оставался почти до конца XIX в. неотделанным и невозобновленным, а придельные храмы отделаны и освящены осенью 1882 г. В «Памятной книжке новгородской губернии на 1886 г.» (под ред. В. П. Ласковского) есть перечень самых древних икон собора: «…1(икона св. великомученицы Параскевы Пятницы, с изображением вокруг страданий великомученицы. Икона эта находится местною в пределе ея имени и была местною иконою еще в первых деревянных храмах, посвященных св. Параскеве. 2(икона св. Троицы. 3(св. Николая чудотворца, с изображением чудес святителя, бывшая храмовою в древней Никольской церкви, разобранной по ветхости в XVIII в.». Что касается статуса церкви, то по сообщению протоиерея валдайского Троицкого собора М. Михайловского, церковь св. Троицы получила статус собора, а старший из священников звание протоиерея только после учреждения Валдая городом в 1772 г. На плане села Валдая, выполненном в 1766 г. «геодезии поручиком» Алексеем Дакудиным, встречаем обозначение: «Соборная площадь». Вероятно, в обыденном сознании крупнейший храм селения представлялся собором, а площадь, на которой он стоит, называлась Соборной. Сохранилась запись о Троицком соборе в реестре церквей г. Валдая и его уезда 1914 г.: Собор построен в 1744 г. тщанием неизвестно чьим, так как фундаменты сгорели во время двух пожаром, бывших в 1854 и 1881 годах. Здание каменное, с таковою же колокольней в связи, крепок, покрыт железом. Престолов 4 главный во имя Пресвятой Троицы, справа в честь Тихвинской иконы Божьей Матери и Великомученицы Параскевы и слева в честь Святителя Николая Чудотворца". К собору были приписаны в г. Валдае 4 церкви и 9 часовен. Несмотря на то, что многие источники XIX в. указывают на дату постройки здания в 1744 г., Нарышки Г. Т. в книге «Валдай. Краткий исторический очерк», 1974 г. считает, что кирпичная Троицкая церковь была выстроена в 1694 г. и явилась первым каменным храмом Валдая. Какими данными подтверждает автор это мнение — неизвестно, возможно, он основывается только на грамоте Корнилия. Но в процессе тщательного осмотра подклета здания и четверика на уровне оконных проемов второго света, находящегося сейчас на чердаке здания, выявлено, что основные конструкции вполне могут быть отнесены к концу XVII в. Сохранившиеся до нашего времени храмы, построенные тщанием новгородского митрополита Корнилия (Новгород, Тихвин, Зеленец) также, скорее, говорят в пользу этой версии. После событий 1917 г. в храме велась служба до 1928 г. Завершения начинают разбирать в Верхний ярус колокольни был разобран приблизительно в 1955 г. В 1993 году в здании случился новый пожар, который сделал невозможным использование его и в качестве дома культуры. В 1997 году бесхозный собор был передан в ведение Новгородского епархиального управления. В 2001 году храм был восстановлен в формах XIX века по проекту, который опирался на обмеры архитекторов, на дореволюционные документы и фотографии.
